《晏子使楚》是一篇论辩性的文章，与《唐雎不辱使命》有两点相似之处。第一，都是代表一方政治集团出使另一方；第二，都是以口头论辩为主。不同之处在于安陵君与秦王相比，是弱者；而晏子代表的齐国和楚国一样，都是大国。当使者的，国力不同，策略也有不同。唐雎处于弱势，除了口才之外，就是拼命，而晏子则可以全凭口才。
一般地说，春秋游说之士的基本修养就是善于辞令。所谓善于辞令，常常被理解为语气委婉地化解对抗，以达到缓和紧张气氛的目的。像唐雎那样不惜拼掉老命的情况是很少见的。但这不等于说，特殊情况下，游说之士就不能坚持自己的利益和原则进行反击。
晏子和楚王论辩的最大特点，就是在针锋相对的情况下，不直接反驳，而是肯定对方并将之导向荒谬，化被动为主动。
楚国和齐国同为大国，照理楚王应该善待齐国来使。可是楚王偏偏小心眼，搞小动作。先是弄了一个小门，不让晏子从大门进入。这是在拿晏子的矮个子来开玩笑，是带有侮辱性的。晏子采取的办法是针锋相对，对他说：“使狗国从狗门入，今臣使楚，不当从此门入。”这话的妙处在于，第一，明白地拒绝入门，让对方小动作不能得逞。第二，讲明了拒绝入门的道理，而且是为对方考虑的道理。先把“小门”歪曲为“狗门”，又把“狗门”和“狗国”联系起来，既然是狗门，一定是狗国。这样既骂得含蓄，又留有余地。第三，让对方自己选择，自己已经化被动为主动了。如果说这就是国门，就等于承认自己国家是狗国。如果说这不是国门，就应该换一个门。这也就是说，如果坚持侮辱晏婴，就得承认自己的国家是狗国。如果你不想承认自己的国家是狗国，就得承认这个小诡计的失败。
有文章认为晏子的做法不太妥当。如果楚王感到被骂作狗，盛怒之下，声明说：这不是狗洞，你自己看着办吧。这样晏子就不能完成任务了。晏子应该这样说：“看来你们缺乏诚意，准备也不够，是不是我先回去，你们先请示大王一下？”这就是没有看懂晏子使楚的要义。晏子既要完成外交的任务，还要不失尊严。如果主动打退堂鼓，不仅不能完成任务，更不能在才智上胜过对方了。晏子迫使楚国方面让他从大门进入，既是外交的胜利，又是才智——特别是现场即兴应对的才智的胜利。要知道，在这种场合下，现场即兴反应是关键，需要的是急智，事后诸葛亮是没有任何意义的。
本文最大的特点，就是现场即兴应对，既针锋相对，又不失理路。
接下来是第二个回合。楚王说：“难道齐国就没有人了吗？把你这样的人派到我们这里来！”这是公然小觑晏子，也是带有侮辱性的。晏子所用的方法和前面的有一点相似。他本可以直截了当地维护自己尊严，毕竟自己身为齐国宰相。但是他没有这样做，而是说自己不行，不行的人才到不行的国家来（“贤者使贤主，不肖者使不肖主”）。在逻辑的空白中暗含着：如果你说我不行，那就是因为你不行。晏子的语言机智，显然高出楚王一筹，楚王瞧不起人的话，都是直接讲出来的。而晏子刻毒的话，都是暗含在话语的逻辑空白之中，都不是顶撞对方，在语义表面上，是顺着对方的话说的。把对于对方的进攻，暗含在对他的赞同之中。
第三个回合，设计的情境，不但侮辱晏子，还侮辱所有齐国人。抓了一个齐国人，从宴会堂前过，说他犯偷窃罪。楚王借此由头，说怎么齐国人都长于偷窃啊。在这种情况下，晏子本来可以直接反驳楚王的逻辑错误。从一个人犯了偷窃罪，怎么能推断出全体齐国人都善盗呢？楚王的观点从逻辑上叫做以偏概全，或者叫做轻率概括。但晏子没有这样做，这有一个缺点，就是只是被动地防守，不能反击。晏子采用的方法是春秋时期游说之士和学者论辩时常用的办法，那就是类比法。
晏子说橘子生长在淮南的时候，就是鲜美的橘子，而到了淮北就变成了酸苦的枳子。品种虽然相同，但是环境导致品质的变异。从这个植物生长变异的现象，晏子引申到人类社会中来，“得无楚之水土使民善盗邪？”这个反驳的好处是：一是说明，他本来在齐国是良民，之所以为盗，是后来变的。二是，他之所以变坏，是因为在楚国这个地方，是楚国的土地气候所致。这就不仅开脱了齐国人为盗的事，而且还骂了楚国是强盗窝。晏子没有直接骂出来，而是利用对方提供的前提推导出来的，这叫做以子之矛，攻子之盾。
正是因为这样，楚王才不得不自我开脱，把晏子称为“圣人”，而且说圣人是开不得玩笑的，自己则是自取其病。这个“病”字用得很含蓄。本来他是要辱一下晏婴的，可是没有辱成，自己反倒被人家骂成狗国、不肖之国、强盗窝。应该是以辱人始，以被辱终，他不说自取其辱，而说自取其“病”。既有点服气的意思，又不过分贬低自己。楚王从文章一开始，发那么多放肆的话，都很粗野，都是送给别人话柄羞辱自己，不像个有权威有修养的王者。倒是这一句话，说得很有分寸，以退到底线为守。再没有什么话柄给晏子，让他的口才再没有发挥的余地。