很多人都知道杜牧的诗文写得好，却不知道他在军事上也有很多研究。他写过《战论》《守论》等军事方面的文章，还给《孙子》做过注。
在杜牧生活的时代，藩镇割据仍然是大唐最主要的不安定因素之一。唐武宗会昌三年，昭义节度使刘从谏病逝，他的侄子刘稹企图继任节度使。
这件事遭到了宰相李德裕的坚决反对，他认为昭义节度使所在的泽潞地区深处内陆，战略位置很重要。如果中央政府对这个区域继续失去控制，会使国家威严尽丧。
李德裕是晚唐一位重要人物，有“万古良相”之称，平定泽潞、抑制藩镇就是他最重要的功绩之一。在这件事上，杜牧也有不小的功劳。
杜牧给李德裕写了一篇《上李司徒相公论用兵书》，详细分析了泽潞的地形、兵力、后勤供应等因素，并提出具体的用兵建议，比如先派精兵切断对方的粮食供应，便可立于不败之地。这些建议后来被李德裕采纳，果然收到了很好的效果。
总体来说，杜牧不仅胸怀大志，也有很强的实干能力。但他在仕途上却长期不顺，所以在很长时间里，他在歌馆妓院里流连忘返，给人留下一个“浪荡公子”的印象。如果在唐朝诗人里评选一个绯闻最多的，杜牧绝对是冠军的有力竞争者。
正如他最著名的作品之一《遣怀》中所说—
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
在扬州做官期间，杜牧天天混迹于青楼。淮南节度使牛僧儒怕他出事，暗中派人保护他。等到杜牧离开扬州时，牛僧儒送了他一个小箱子，里面都是卫士关于他行踪的报告，诸如“某日在某家饮宴，平安无事”。杜牧对此既惭愧、又感激，在牛僧儒去世后，杜牧亲自为他写了墓志铭。
离开扬州若干年后，杜牧又来到湖州游玩。他对满眼的美女都视而不见，却偏偏对一位十三岁的小美女情有独钟，于是和她的母亲约定，自己如果在十年之内出任湖州刺史，就来迎娶这位小美女。
没想到，杜牧虽然确实如愿当上了湖州刺史，但时间却比十年之约晚了四年，当年的小美女也已是三个孩子的妈。杜牧深感惋惜，于是以花喻人，写了一首《叹花》—
自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。