唐朝的第一首著名咏蝉诗，是虞世南的《蝉》，与李商隐的诗作同名：
垂緌饮清露，流响出疏桐。
居高声自远，非是藉秋风。
虞世基、虞世南兄弟二人在隋末就很有文名，被当时的人比作西晋的陆机、陆云兄弟。虞世基年轻时即受到隋炀帝的宠信，非常显贵，家中妻子穿衣的规格都能和王妃争奇斗艳，他不明白这么高调绝非吉兆。虞世南虽然住在哥哥家里，却未改变清俭的习惯。隋炀帝游幸扬州看琼花时，奸臣宇文化及反叛弑君，宠臣虞世基也一同被杀。当时虞世南抱住哥哥流泪痛哭，请求以己命换兄命，但宇文化及不同意，还是杀了虞世基。虞世南为此伤心得形销骨立，知情的人都赞叹他兄弟情深。
入唐以后，虞世南成为“凌烟阁二十四功臣”之一，与长孙无忌、萧瑀、魏征、李靖等人同列。虞世南经常为国事直言进谏，唐太宗很信任倚重他，还曾屡次称赞他的“五绝”，即德行、忠直、文词、博学、书翰。从兄弟情深可以看出德行，从直言进谏可以看出忠直，从这首咏蝉诗可以看出文采。论到博学，有一次唐太宗出行，随从请示要带哪些书籍路上翻阅，唐太宗回答：“这次有虞世南同行，就不用另外带书啦。”可见虞世南能当图书馆用。论到书翰，虞世南的书法师父是书圣王羲之的七世孙、隋朝书法家智永禅师，而传说唐太宗的书法师父就是虞世南。
唐太宗酷爱书法，但“戈”字总是写得不太好。有一天，唐太宗写一幅字时写到“戬”，写完左半边的“晋”时正在心里有点发虚，正好虞世南来御书房奏事，唐太宗就让他将右半边的“戈”补全了。虞世南离开后，唐太宗刚刚写完全篇，魏征又来御书房奏事，唐太宗便让魏征鉴赏一下自己这幅字。魏征眯着眼端详了半天，竖起大拇指说：“陛下今天这个‘戬’字的右半边‘戈’写得真是好啊！”唐太宗哈哈大笑，赞叹魏征的书法鉴赏眼力高超，由此也更加看重虞世南的书法。魏征不说唐太宗除了这个“戈”字半边之外的其他部分都写得不行，这种语言艺术值得我们好好学习。虞世南得享八十一岁高龄善终后，唐太宗慨叹道：“世南一去，再也没有人能同我探讨书法了。”虞世南的后人也继承了他的书法基因，他的曾外孙便是“挥毫落纸如云烟”的草圣张旭。
除了以蔡京、康生等为代表的少数反例之外，“字如其人”的规律在更多时候都能成立，书法好的人多数品格也比较好，虞世南就是典型正例。他这首《蝉》的后两句是全篇比兴寄托的点睛之笔。一般人认为蝉声远传是借助秋风的吹送，虞世南却强调“居高声自远”，比喻立身高洁的人自然能美名远播，并不需要巴结权贵而求得帮助。他自己也是这样身体力行的，诗亦如其人。
