大致了解李商隐的隐秘情史后，再来看看他的坎坷仕途。他十七岁时，去拜谒节度使令狐楚。当时人们公认杜甫的诗、韩愈的古文和令狐楚的骈文为“三绝”。唐代科举以诗、赋取士，其中的赋就属于骈文，讲究辞藻优美、对仗工整、声律铿锵。王勃的《滕王阁序》是历史上最有名的骈文之一。唐代的公文格式也是骈文。令狐楚曾在太原为节度使做掌书记，文学修养深厚的唐德宗只要读到来自太原的奏章，就能分辨出是否为令狐楚的大作，并对其大加赞许。得到领导赏识的令狐楚后来自然官运亨通，一路做到宰相。
前文曾提到令狐楚很赏识张祜，从这件事情上能够看出他是一位颇具慧眼的伯乐。现在籍籍无名的青年李商隐求见，令狐楚经过一席交谈觉得他天赋异禀前途无量，必将是一颗冉冉升起的新星，立刻将其收为门生。令狐老师又发觉这个弟子虽然在诗歌方面的才华超凡脱俗，但在骈文上的功夫还远远不到家，就悉心指导点拨他。在这位大师的亲身传授之下，李商隐的进步一日千里。为此他写了《谢书》一诗，表达对恩师的满怀感激：
微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。
自蒙半夜传衣后，不羡王祥得佩刀。
李商隐很惭愧自己对令狐楚没有一丝一毫的物质孝敬，空着双手带了笔砚而来，就被传授像《太公六韬》兵书一样宝贵的骈文绝学。三国时吕虔有一把宝贵的佩刀，相士说只有能登上三公之位的人才配佩带。王祥是中国传统“二十四孝”模范里那位“卧冰求鲤”的大孝子。吕虔认识王祥以后，认为他有三公、宰相的气度，将来必登高位，就硬是将佩刀赠送给他，后来王祥果然位极人臣，吕虔很有识人之明。王祥所在的琅玡王氏家族在东晋时达到鼎盛，“王与马共天下”“旧时王谢堂前燕”，王氏是数百年间的华夏第一望族。王祥得到这样的赏识本令人羡慕，但如同惠能和尚（就是“菩提本无树，明镜亦非台”那位，后为禅宗六祖）蒙五祖弘忍半夜三更传授达摩衣钵一样，自己也得到令狐楚这位骈文大家亲授衣钵，那就用不着羡慕王祥了。此诗主要是表达对令狐楚的感激之情，而李商隐对未来前途的自信和踌躇满志也跃然纸上。不过随后的事实证明，年轻人比较容易盲目乐观，现实比理想要残酷得多。
骈文发端于汉末，南北朝时大行其道。直到中唐，韩愈、柳宗元发起古文运动，提出恢复两汉文章的传统，摒弃骈文的华而不实，推崇古文的文以载道，骈文才遭遇第一次大挫。随着韩、柳二人的去世，骈文的地位又逐渐恢复。师从令狐楚而青出于蓝的李商隐加上温庭筠和段成式，三人都是个中好手，碰巧又都在自己的家族中排行第十六，所以被人们称为“三十六体”。进入宋朝之后，古文运动在欧阳修的帅旗之下掀起第二轮高潮，王安石、“三苏”等大家长江后浪推前浪，骈文从此彻底衰败。
令狐楚这个好老师不但关心李商隐的学习，而且关心他的生活，鼓励他与自己的儿子令狐绹交友，实质上就是帮助他进入上层社会。令狐绹很早就考中了进士，显然并非因为他的学识才华比李商隐更优秀，而是由于他父亲的地位。权贵们互相提携而大量录取上层社会中的考生，这种现象到了中晚唐日益严重。令狐楚官至宰相后影响力进一步扩大，令狐绹也出面帮李商隐四处延誉并向主考官打招呼，不久后二十四岁的李商隐进士及第，大概与他自己的实力和老师的背景都有关系。第二年，令狐楚病逝，临死前给皇帝的遗表不是托付给令狐绹而是托付给李商隐来写，足见对他器重的程度。
