很多人认为，李商隐这种晦涩的诗风源于其复杂的感情经历。他自己承认的初恋女孩名叫柳枝，是商人家的女儿，当时年方十七，正当韶华妙龄，而且喜爱诗歌善解音律。李商隐的侄儿李让山和柳枝两家住得很近，有一次姑娘路过李让山家门口时，恰巧听见他正在摇头晃脑地吟诵一首诗：
竹坞无尘水槛清，相思迢递隔重城。
秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。
柳枝听得入神，忍不住赞叹：“好一句‘留得枯荷听雨声’啊！”《红楼梦》中林黛玉说不喜欢李商隐的诗，唯独最爱“留得残荷听雨声”之句，柳枝的见识果然不同凡响。李让山笑眯眯地问：“姑娘也觉得好？”柳枝不住点头：“敢问李大哥，此诗是何人的大作？”李让山答道：“是我家小叔叔李商隐所作。”柳枝当即解下衣带打了一个漂亮的结，递给李让山：“请将此结送与令叔，帮我求一首诗可好？”李让山满口应承：“自当效劳。明日我可介绍叔叔与你相识。”
第二天，李让山果然带着李商隐一起路过柳枝家门口。柳枝立于门下看见，远远地招手叫李让山过来，微笑道：“那位就是令叔？果然一表人才。请你叔侄两人三天之后来我家做客，小女子自当焚香相待。”李让山兴致勃勃地回去转告。李商隐遥遥看见柳枝妆容素雅风姿绰约，也颇为心动，盘算了一下，自己当在四天之后动身去长安赶考进士，时间刚好来得及谈一场突如其来的恋爱，便愉快地答应了邀请。
三天之后的清晨，李商隐一觉醒来，正准备梳洗打扮去赴柳枝之约，扫视了一眼屋内，突然大叫一声“不好”。原来他和一个铁杆好友约好次日一同出发去长安赶考，两人这几天就睡在一间屋里联床夜话。不料这哥们儿不早不晚在今天搞了个恶作剧，一大早自己偷偷起来，捎上李商隐的行装提前一天先跑了，还留下一张“我去也，快来追”的纸条。李商隐立刻抛下与柳枝的约定，起身去追赶这个二货朋友，心想等从京城回来再去找姑娘道歉吧。没想到这一场莫名其妙说走就走的旅行，毁掉了他原本打算奋不顾身的爱情。
转眼到了冬天，李让山也到了长安与叔叔相会，并且告诉他一个消息：前阵子柳枝已经被东诸侯娶走了。李商隐无语问苍天，心中大骂自己的损友简直是人生的负财富。其实鉴于他这种重友轻色的情商，把女朋友弄丢也是早晚的事。李商隐对柳枝念念不忘，在多年后写了组诗《柳枝五首》，用很长的序言记录下自己这段长空烟花般短暂的感情。不过柳枝是“士农工商”四民之末的商人之女，和书香门第的李商隐门不当户不对，即使真的开始了，恐怕最终也很难修成正果。
