杜牧熟读史书看透时局，对唐朝与吐蕃的战略态势、中央与藩镇的斗争暗流都有相当透彻的了解，并提出了有针对性的对策，所以对自己的政治军事才能颇为自许。这种自负之情在《赤壁》一诗中也隐隐体现：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。
东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
“折戟沉沙”作为指代战败的成语，即典出于此。“二乔”是三国时代名闻天下的两位美女。小乔是周瑜的夫人，而大乔则是孙策的遗孀、孙权的大嫂。一般人都知道，周瑜赢得赤壁之战是因为兼得了天时（东风）、地利（长江天险）、人和（领导孙权的信任、鲁肃等众将的支持、刘备友军的策应）。杜牧却将功劳仅仅归于东风，按常理来说是很难理解的，所以他可能是故意借史事一吐胸中抑郁不平之气，有“时无英雄，使竖子成名”的寓意在内，不过非常隐晦：自己持济世之才，为何没能生在那个能使英雄建功立业的时代呢？一般人如果这样贬损周瑜，大家会有冲上去狠狠砸砖的冲动，换成杜牧在这里大放厥词，读者只是宽厚一笑：“有才就是任性啊！”
当年曹操修成铜雀台后，曹植所做的《铜雀台赋》里有一句“连二桥于东西兮，若长空之虾蝾”，诸葛亮敏锐地捕捉到了挑拨离间的机会，在为周瑜背诵时故意改成了“揽二乔于东南兮，乐朝夕之与共”，引得本来就主战的周郎勃然大怒，“誓与老贼不两立”，更加坚定了抗曹的决心。以上是罗贯中《三国演义》中的故事版本，看起来其思想源流和杜牧的“铜雀春深锁二乔”一脉相承。而在历史事实中，铜雀台的建造是在赤壁之战结束的两年之后了。小说家言，甚不可信。
杜牧还有一首著名的怀古诗《题乌江亭》，也是与传统看法背道而驰：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
一般人都认为，项羽垓下兵败之后无颜回去见江东父老而在乌江边自刎是义烈之举。但杜牧借题发挥，说胜败乃是兵家常事，能够忍辱负重再图翻盘才是真正的男子汉。江东子弟人才济济，说不定能重整旗鼓杀回来呢？“卷土重来”的出处就在这里了。项羽一生百战百胜，只输了垓下那么一场就输掉了生命，不能不说和他的抗压能力不足有关。反观刘邦，一生中多次被打得落荒而逃，鬼门关前都走了几个来回，最后却成为一统中国的皇帝。坚持的人，最后不一定能成功；但成功的人，都必须能够坚持。
