和张祜一样深爱扬州甚至结缘更深的，是多次为他打抱不平而且名气更大的杜牧。杜牧，字牧之，比张祜小十八岁，两人可算是忘年交。在评价张祜的问题上，杜牧的眼光胜过元、白。杜牧比杜甫晚出生约九十年，所以人称其为“小杜”。这个“小”是基于年代的早晚，而非基于成就的大小，并且很多人喜欢小杜甚至超过老杜。虽然不易看出杜甫和杜牧之间的亲戚源流，但两人家谱上都是晋初名将杜预的后人，所以算是远亲。杜牧的爷爷杜佑是中唐名相，所以小杜对自己的家世非常自豪。在写给小侄子的一首勉励诗中，杜牧说咱们家族可是“旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂”。杜家祖屋在帝都的黄金地段，但并非堆满了黄金的暴发户，而是堆满了古籍的书香门第。
当时的皇帝是唐敬宗李湛，这位十五六岁即位的少年天子，只知道声色犬马，每天都睡到日上三竿才上早朝。有一天大臣们一直等到中午也不见皇帝的影子，那位被贾岛“落叶满长安”冲撞了的暴脾气帝都市长刘栖楚磕头流血苦谏照样毫无效果。唐敬宗还大建宫室、游乐无度，即位第二年就想去骊山旅游度假。大臣们怕劳民伤财，都极力劝阻道：“自从周幽王以来，凡是游幸骊山的帝王都没啥好下场。吞并六国的秦始皇葬在骊山，强大的国家二世而亡；本朝盛极一时的玄宗皇帝在骊山修行宫，没过多久安禄山就造反，玄宗不得不远遁四川。陛下千万要以史为鉴啊！”不料正处于青春逆反期的唐敬宗一听这话兴趣更大了：“骊山这么凶恶啊？太好玩了！朕应当去一趟来验证你们的话。”正是越不让去就越要去，他丢开啰里巴嗦的老臣们，义无反顾兴冲冲地前往骊山。这就给老年人提醒一下：劝导少年人要注意他的心理特点。
后来敬宗又想去东都洛阳游览，此时是裴度当政，便不加劝阻，而是说道：“去洛阳玩？这主意果然是极好的！但是东都有九十年未曾接待过御驾了，宫室凋零、沿途荒废，应该先派人去好好修葺一番才能配得上天子出行啊。”敬宗一听，既不能来一场说走就走的旅行，还要等着修缮东都，那么麻烦，一摆手不去了。可见裴度对人心的把握能力之高。
敬宗骊山之行的闹剧闻于朝野，小杜听说后便写下了至今还在语文课本上的《阿房宫赋》，借秦朝因为骄奢淫逸而迅速败亡的教训讽谏唐敬宗：“秦人不暇自哀，而后人哀之。后人哀之而不鉴之，亦使后人而复哀后人也！”时年小杜二十三岁，如此深刻的历史眼光，竟出于如此年轻人之手，不能不令人对那个天才辈出的时代心驰神往。但唐敬宗可能根本就没有看到这篇文章，或者看到了也完全没在意，我行我素继续他的各种娱乐事业，结果登基短短两三年就死在了亲信宦官的手中。这就给少年人一个提醒：不听老人言，吃亏在眼前。
说到男性的逆反心理，真是一个很有意思的话题。五岁的男孩觉得父亲无所不能，十五岁的男孩觉得父亲不过尔耳，二十五岁的男孩觉得父亲一无是处，三十五岁的男人觉得父亲颇为明智，四十五岁的男人觉得自己就是父亲当年。所以男人往往到了中年以后才变得越来越体贴长辈。
小杜二十六岁时去洛阳参加进士考试，那年的考官是吏部侍郎崔郾（读音同“眼”）。崔侍郎启程前往东都那天，一众官员都到长安城外为他饯行。酒席进行到一半，只见太学博士吴武陵骑着瘦驴施施然到来。吴武陵是柳宗元的好友，曾与他在永州同事数年，交往甚密。物以类聚人以群分，吴博士也是一位德高望重的君子。崔郾见吴老亲自前来，喜出望外，赶紧离席施礼迎接：“哎呀，劳动吴公亲自前来，下官怎么敢当？”
吴武陵笑眯眯地说：“崔大人担当了为圣明天子选拔国家栋梁的重任，老夫怎敢不尽点绵薄之力来推荐人才呢？前几日偶然看到几位太学生正在读一篇文章，读得眉飞色舞。老夫好奇一看，原来是一位青年才子杜牧所写的《阿房宫赋》。那文章写得可谓高屋建瓴、纵横捭阖，实在是皇上的辅弼之才啊。侍郎您是日理万机的组织部副部长，恐怕还没有闲暇读过这篇文章，不如让老夫为您诵读一遍吧。”说完，也不管崔郾是否感兴趣，吴武陵就从袖中掏出一篇《阿房宫赋》的文稿，摇头晃脑地念了起来：“六王毕，四海一，蜀山兀，阿房出……”声韵铿锵，抑扬顿挫。
一向以识才著称的崔郾越听越喜欢，干脆将吴武陵手中的文稿抽过来自己仔细吟诵，不禁赞不绝口。吴武陵趁热打铁地请求道：“崔侍郎，您便将杜牧列为今科状元如何？”崔郾一听，心想这才是您老今天的来意啊，赶紧摇头：“恕下官难以从命，状元已有人选了。”吴武陵接着问：“状元不行的话，那就第二名？”崔郾还是摇头：“第二名也已定下了。”吴武陵继续讨价还价：“那至少也是前五名吧？”崔郾还在犹豫，吴武陵气哼哼地伸手欲取回文稿：“今科是什么好年景，居然能找出五个比杜牧还有才的考生！既然这样，便请大人将这篇赋还给我，自己去让那前五名各写一篇好了！”崔郾哪里舍得，连忙应声说：“就按吴公的推荐还不行吗？这篇文章还是留给下官再欣赏几日吧。”说着，赶紧将文稿藏入自己袖中。吴武陵哈哈大笑，满意地与崔郾施礼而别。
崔郾回到席上，对在座众人笑道：“刚才吴博士给下官推荐了今科第五名进士。”众人无不好奇：“吴博士平时从不受人托请啊。他推荐的是谁？”崔郾回答：“杜牧。”席中立刻有人嘀咕道：“杜牧这人才气是比较高，只是听说品行不太好，喜欢出入风月场所，不遵守中央政策。”崔郾摇头道：“我适才读他所做的《阿房宫赋》，便知其忧国忧民。以四海之大为己任者，往往不拘小节。况且我已经亲口应许了吴博士，君子一诺千金，也不能再更改了。”就这样，杜牧二十六岁时便进士及第。
