我们在阅读梦窗词时还会惊奇地发现，他的“运笔修辞，竟然与一些现代文艺作品之所谓现代化的作风颇有暗合之处”（叶嘉莹《迦陵论词丛稿》）。请看其名作《莺啼序》：
残寒正欺病酒，掩沉香绣户。燕来晚、飞入西城，似说春事迟暮。画船载、清明过却，晴烟冉冉吴宫树。念羁情、游荡随风，化为轻絮。
十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐、招入仙溪，锦儿偷寄幽素。倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕。瞑堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭。
幽兰旋老，杜若还生，水乡尚寄旅。别后访、六桥无信，事往花委，瘗玉埋香，几番风雨。长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿，记当时、短楫桃根渡。青楼仿佛。临分败壁题诗，泪墨惨淡尘土。
危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎。暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡；亸凤迷归，破鸾慵舞。殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沉过雁，漫相思，弹入哀筝柱。伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？
这首词为作者自度曲，共二百四十字，是词中最长的调子。据夏承焘《吴梦窗系年》考证，“梦窗在苏州曾纳一妾，后遭遣去。在杭州亦纳一妾，后则亡殁”。从词中“别后访、六桥无信，事往花委，瘗玉埋香”诸句看，当为悲悼杭州亡妾。全词分四片。第一片从眼前的伤春情绪写起，引出之后的羁旅相思之情；第二片回忆“十载西湖”的一段艳遇欢情；第三片写别后情事；第四片悼亡，写深沉的哀思。全词随作者感情意识的流动，打破时间与空间的界限，把生前死后、江南辽北结合在悲喜相错的抒情笔墨之中，从而使过去的情事与眼前的景象重叠交错，造成“一片凄迷”的境界，但“细绎之，正字字有脉络”（陈洵《海绡说词》），结构是很严密的。
再看他的《花犯.郭希道送水仙索赋》：
小娉婷，清铅素靥，蜂黄暗偷晕。翠翘欹鬓。昨夜冷中庭，月下相认。睡浓更苦凄风紧。惊回心未稳，送晓色，一壶葱茜，才知花梦准。
湘娥化作此幽芳，凌波路，古岸云沙遗恨。临砌影，寒香乱、冻梅藏韵。熏炉畔、旋移傍枕，还又见、玉人垂绀鬓。料唤赏、清华池馆，台杯须满引。
这是一首咏物词。上片先从梦中所见的水仙花写起，突出它的娇小、清丽。“昨夜冷中庭，月下相认”逆入，即倒叙词人昨夜睡前月下观花的情景。至“睡浓”二句，说明起首三句中所写的水仙花乃是词人梦境中的具象。最后以“花梦准”三字钩转作结，写出梦醒后的实境。下片似梦非梦，纯是写神。换头说水仙花乃“湘娥”化身，因有“古岸云沙”句。以下又用寒梅陪衬，更见其风韵不凡。“熏炉”句，则醒眼所见之水仙，说“还又见”，正与上片前半部梦境中的情境相应，使水仙花的具象再次在词人的梦境中出现。结末“料唤赏，清华池馆，台杯须满引”三句，回到送花人索赋之意上，巧妙点题。全词除咏物工巧、长于描摹外，还出色地运用了类似西方现代小说的“意识流”的结构方式，即按照“梦境（潜意识）——实境（显意识）——幻境（潜意识）——实境（显意识）——幻境（潜意识）”这样的意识流动过程来塑造水仙花形象，组成曲折而又完整的词章。如此“遗弃传统而近于现代化”（叶嘉莹《迦陵论词丛稿》）的表现手法竟然在吴文英词中运用得如此自如、成功，确实令人惊叹。