吴梦窗词的结构方式更多的是采用“时空杂糅”的写法。这一手法，北宋后期的周邦彦就已运用得相当出色。而到了吴文英手里又有所发展，有所创新。请看下举《八声甘州.陪庾幕诸公游灵岩》一词：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星。幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。
宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀。连呼酒、上琴台去，秋与云平。
本词是词人在苏州登灵岩山吊古伤今之作。上片头二句破空而来，极写灵岩山势之高迥，瞻望之遥远。接着便以“幻”字领起，联想到春秋时吴国馆娃宫的旧事。昔日吴王的霸业和西施的娇宠，而今只余“花腥”与“秋声”，原来写的是古今盛衰兴亡之感，构成幻景与实景的重叠、时间与空间的交错。下片以吴王夫差沉湎酒色而导致身败国灭的史实，对照徽、钦二帝的荒嬉与北狩之辱，感今之意更为显明。“问苍波”以下，空际转身，从历史时空转入现实时空。结句“秋与云平”与首句“渺空烟四远”相应，写出一片秋气充塞于天地宇宙之间，大气包举，境界阔远，“在超逸之中见沉郁之思”（吴梅《词学通论》）。全篇时空杂糅，古今交融，不但超越了历史，而且超越了现实，写得极为灵幻，亦很有气势，难怪麦孺博称其为“奇情壮采”（《艺蘅馆词选》）。梦窗之前的词人虽也有采用“时空杂糅”的手法的，但一般来说其时空杂糅之幅度没有梦窗词这么大。即如周邦彦之名作《兰陵王.柳》，也只是把今日送别与往事追忆、别后联想糅合在一起，时空交叉进行但其跨度还不够大，没有突破古与今的距离与界限。
与传统方法不同，梦窗词中的时空交错与意象转接往往带来很大的随意性，它不是采取合乎理性的顺序时空结构，而是从词人自我出发，“凭借着想象力，把他们东搬西移，在时间里飞跃，叫多少年代的事迹都挤塞在一个时辰里”（莎士比亚《亨利五世》）。如他的《新雁过妆楼》（梦醒芙蓉），就没有按照时间或空间的顺序来写对去妾的思念，而是随着思绪的流动展开一幅幅画面。画面之间也没有前后照应的时间词语，只用实句承接，跳跃性大。若与柳永词“今——昔——今”的时间序列相比，梦窗词的这一特点就更加明显了。且看其《瑞鹤仙》（夜寒吴馆窄），总体上的时间顺序已由柳永的“三段式”发展为“今——明——昔——今——明”的“五段式”。尤其是在空间上忽而“吴馆”，忽而“长空”，忽而“渔矶”，忽而“洛阳”，忽而“富江春”，忽而“杭州”，构成大幅度的转接和跳跃，真是“腾天潜渊”（周济《宋四家词选序论》）、“离合顺逆，皆可随意指挥”（陈洵《海绡说词》）。其他如《琐窗寒》（绀缕堆云），《齐天乐》（三千年事残鸦外），《夜合花》（柳瞑河桥）诸词，在时空的转换上都极为灵活自由。
至于《高阳台.过种山》中的“灯前宝剑清风断，正五湖、雨笠扁舟”，则把文种之死与范蠡之隐两件发生在不同时空的历史事件叠交在一起，通过误差使审美更新。习惯于欣赏柳永式的铺叙和转接的读者，往往很难适应梦窗词的这种结构方式。
尽管梦窗词中时空杂糅的幅度较大，甚至有时有悖常理，不习惯的人可能会感到眩晕，但仔细分析，仍然可以看出它们之间的内在联系，正如戈载所说：“貌观之，雕缋满眼，而实有灵气行乎其间。细心吟绎，觉味美于回，引人入胜。既不病其晦涩，亦不见其堆垛。”（《宋七家词选.吴君特词选跋》）在此，我们不妨以他的《风入松》为例略加分析：
听风听雨过清明，愁草《瘗花铭》。楼前绿暗分携路，一丝柳、一寸柔情。料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。
西园日日扫林亭，依旧赏新晴。黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝。惆怅双鸳不到，幽阶一夜苔生。
相传本词为怀念去妾之作。词中以“愁”字为抒情线索，结合暮春时节的风雨、绿阴、柳丝、春寒、啼莺，以及西园中的小路、林亭、黄蜂、秋千、青苔等自然景物进行层层描绘，尽情渲染。特别是其中“黄蜂”两句，将眼前的黄蜂与昔日的香泽造成时空上的混淆，在词人的潜意识里出现了爱妾荡秋千的幻想，这在常理上是不可能的事，但仔细寻味，就会感到它的精妙，因为它“纯是痴望神理”（陈洵《海绡说词》），“是痴语，是深语”（谭献《词综偶评》）。歇拍也因痛感于佳人之不至而产生“幽阶一夜苔生”的错觉。综观全词，虽然写得似真如幻，虚实难分，但脉络还是不难把握的。