少年得志时
唐德宗贞元年间，长安城发生了一件事，一时间传为美谈。那一年，当时宠臣户部侍郎判度支裴延龄的儿子裴操参加博学宏词科选拔考试。有一天，主持考试的黄门侍郎杜黄裳和给事中苗粲刚出吏部的公堂就看见裴延龄在等他们，打过招呼之后，裴延龄说：“‘是冲仙人……’两位大人记得有这么一篇吗？”杜黄裳转头问苗粲：“苗大人记得有这篇吗？”苗粲说：“好像没有。”裴延龄于是仰天长叹：“没有中，没有中啊！”等放榜出来，裴操的名字果然不在其列。
当时的文人士子都知道裴延龄身居要职，他的儿子裴操参加铨选，一举成功是意料之中的。可是结果一出，一片哗然，文人士子们越加有信心了，这说明主考官是公正无私的。唐代进士考试一般在正月举行，二月前后放榜，所以很多举子都会在前一年秋天到长安城来做准备，主要是向达官权贵、社会名流、文坛领袖等投献诗文，以期激赏和延誉，这叫“行卷”。有许多青年人就是通过这种方法在长安城获得名声，然后再参加进士考试，以此提高进士及第的概率，刘禹锡也是如此，裴操铨选落第的消息传出后，他对自己更加有信心，初到长安就开始了紧锣密鼓的“行卷”交游。和别人不一样的是，除了向一般的权贵名流投献自己的作品，刘禹锡还依仗着满腹的才华，直接向当时皇帝唐德宗上书。可惜，他并没有得到回音。但也不要紧，通过清丽的诗文，他很快就在长安城引起了不少前辈文人的关注。
这一年，刘禹锡十九岁，半年前刚从埇桥（今安徽宿州）父亲的任所将母亲送回洛阳老家，在此之前，他几乎一直生活在江南。他几岁的时候就跟随著名诗僧皎然和灵澈学习诗歌，名师出高徒，所以入长安不久即赢得很高的声名。他后来在《谒柱山会禅师》一诗中记述了自己刚到长安时的情状，可谓一帆风顺，意气昂扬：
我本山东人，平生多感慨。
弱冠游咸京，上书金马外。
结交当世贤，驰声溢四塞。
勉修贵及早，狃捷不知退。
但进士考试，他并没有急于出手，而是在两年后才参加，且一举中第，并在当年又通过了博学宏词科考试，但是没有被授官。七九五年，再次参加铨选，授官太子校书。这一年刘禹锡二十三岁。在当时，绝大多数这个年龄的人还在一遍一遍地参加进士考试，所以说刘禹锡的仕途起步很早。太子校书的职责是校勘崇文馆的书籍，有职无权，比较清闲，但是能有机会接触太子。
当时有一位翰林待诏叫王叔文，他是一位围棋高手，深得太子李诵的信任，经常陪太子下棋。自中晚唐以来，宫廷所需物资的采购权交给了太监，他们经常派许多人到街市上转悠，看到所需的或喜欢的东西，也不像以前一样出示文书，而是直接说“宫市”，然后象征性地付给货主很少的银两，还要他们送到宫内。长期以来，这一现象令许多商户敢怒不敢言，忍气吞声。有一次，太子和几个侍读谈及此事，冲着一时的意气说：“我见到皇上时会禀报此事。”侍读都夸赞太子仁德，只有王叔文没有说话。其他人走后，太子问他为什么不发表意见，王叔文说：“殿下，皇太子侍奉皇上，按礼节问候饮食安康即可，不应该干预宫外之事。陛下在位已久，如果有小人离间，说殿下以此收买人心，引起陛下猜忌的话，就说不清了。”自此以后，太子非常倚重王叔文，觉得他忠于自己又老成持重。
刘禹锡在东宫做事，很快也结识了王叔文，并将自己的诗文拿给他看。王叔文很欣赏刘禹锡的才学和人品，二人互为知交。但是第二年，刘禹锡的父亲病逝了。刘禹锡只好暂时离开长安，先下江南处理后事，然后扶父亲的灵柩北归洛阳老家，安葬后丁忧三年。直到八〇〇年，刘禹锡获得淮南节度使兼徐泗濠节度使杜佑的征辟，出任节度使掌书记，即节度使的主要秘书。值得一提的是，这位杜佑正是晚唐大诗人杜牧的爷爷，此时距离杜牧出生还有三年。八〇二年，刘禹锡调任京兆府渭南县主簿，不久迁监察御史，与韩愈、柳宗元同事。这是刘禹锡第二次在朝廷任官，而下次入朝为官就是将近三十年后的事了。
二王八司马
八〇五年正月，德宗驾崩，太子李诵即位，是为唐顺宗。顺宗即位后，立刻启用自己昔日倚重的东宫侍读王叔文、王伾等人进行改革，王叔文启用了他非常器重的刘禹锡、柳宗元等人，形成了改革派的核心团队，而改革的重头戏就是当时的朝廷顽疾：削弱宦官专权（其中包括顺宗还是太子时就很重视的“宫市”问题），打击藩镇割据，打击贪污腐败，加强中央集权。但这些改革的计划触及了宗亲、藩镇、宦官等多方利益，他们自然群起而攻之。
攻击的办法就是催促顺宗立太子，太子既立，又以皇帝身体不好为由请太子监国，而太子监国不久，顺宗就“内禅”皇位给了太子李纯，是为唐宪宗，自己做了太上皇。不久后顺宗病逝，成为唐朝皇帝中最容易让人记住的一个：当太子时间最长，二十六年；在位时间最短，不足八个月；做太上皇时间最短，不足六个月。而最重要的是，仅维持了一百四十六天的新政因此流产。
新即位的宪宗自做太子时就和王叔文等人互相没有好感，所以从他即位（八月九日）的前几天开始，新政的主要推行者就无一幸免地被陆续贬官并流放：八月六日，王伾被贬为开州（今重庆一带）司马，不久死于贬所；王叔文被贬为渝州（今重庆一带）司马，第二年被赐死。九月十三日，刘禹锡被贬为连州（今广东清远）刺史，柳宗元被贬为邵州（今山西垣曲）刺史，韩泰被贬为抚州（今江西抚州）刺史，韩晔被贬为池州（今安徽池州）刺史。十一月七日，韦执谊被贬为崖州（今海南崖州）司马。朝议认为对刘禹锡等处置太轻，十一月十四日，再贬刘禹锡为朗州（今湖南常德）司马、柳宗元为永州（今湖南永州）司马、韩泰为虔州（今江西赣州）司马、韩晔为饶州（今江西鄱阳境内）司马，同时又贬程异为郴州（今湖南郴州）司马，贬凌准为连州司马，贬陈谏为台州（今浙江台州）司马。
这就是轰轰烈烈的“永贞革新”，还有一个名字叫“二王八司马事件”。处置之后，皇帝还不忘追加一道圣旨，说他们几人“逢恩不宽恕”，也就是说即便大赦天下，他们也不在其中。刘禹锡一下子由很受重用的核心官员被贬至偏远地区，并且“逢恩不宽恕”，他的仕途很快就灰暗起来，凄惨之境可想而知。如出京途中作的《武陵书怀五十韵》一诗所述：
邅回过荆楚，流落感凉温。
旅望花无色，愁心醉不惛。
春江千里草，暮雨一声猿。
问卜安冥数，看方理病源。
带赊衣改制，尘涩剑成痕。
三秀悲中散，二毛伤虎贲。
来忧御魑魅，归愿牧鸡豚。
就日秦京远，临风楚奏烦。
南登无灞岸，旦夕上高原。
一贬二十三年
八〇六年宪宗改元元和，大赦天下，刘禹锡致信老上司杜佑希望他能帮助自己回朝做官或是调任不是太偏远的地方。杜佑一直比较同情改革派，也曾暗中保护过他们，这次自然也想帮助他，但因朝中有人作梗，不了了之。身为朗州司马的刘禹锡在朗州任上，其实没有一点实权，名为司马，实际上只是一个被流放的戴罪之身。这近十年间，他除了积极写信给几乎所有与他有过交往的官员，希望他们对自己的“量移”能够施以援手，此外便是写诗作文以度艰难寥落的贬谪岁月。著名的《秋词二首》就是这一时期的作品：
其一
自古逢秋悲寂寥，我言秋日胜春朝。
晴空一鹤排云上，便引诗情到碧霄。
其二
山明水净夜来霜，数树深红出浅黄。
试上高楼清入骨，岂如春色嗾人狂。
这样豪迈刚强的诗句，这样山明水净的风景，出自一个前途非常不明朗的贬官之手，当然和他豪迈大气的性格是分不开的。但是结合刘禹锡当时的处境（积极书信往来寻求被赦免的机会），以及“自古逢秋悲寂寥，我言秋日胜春朝”的诗意来看，或许也可以说诗歌此时成了他的“强心剂”——这句诗背后恰恰是悲秋而不能悲，诗人需要通过这样的诗句来勉励自己，不能泄了这口气。这并非对这句诗理解上的标新立异，而是更贴近诗人的真实心境，同时可以更充分地体现作诗对于当时的刘禹锡（或者说作诗对于一个失意文人）来说是多么的重要。
整整十年后的八一四年十二月，刘禹锡和柳宗元等人终于等到了朝廷召他们回朝的命令，由于两人同在湖南，所以一路结伴而行，心情愉快轻松。他们希望此次回朝能重新开始，再干一番事业，所谓“云雨江湘起卧龙，武陵樵客蹑仙踪”（《元和甲午岁，诏书尽征江湘逐客，余自武陵赴京，宿于都亭，有怀续来诸君子》）。八一五年春，刘禹锡等人回到长安，暂时歇息，放松心情，听说长安玄都观的桃花殊胜，便约了一帮好友去赏花，之后写了一首名为《元和十年，自朗州承召至京，戏赠看花诸君子》的诗，写道：“紫陌红尘拂面来，无人不道看花回。玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽。”
此诗传出不久，便被皇帝和当权者认为是当年的革新派心有不甘，此时旧事重提是对当下政权进行讽刺。皇帝大怒，再次贬谪了刚刚召回朝的这些人，并且这一次更加偏远：刘禹锡被贬为播州（今贵州遵义）刺史，柳宗元被贬为柳州（今广西柳州）刺史，韩泰被贬为漳州（今福建漳州）刺史，韩晔被贬为汀州（今福建长汀）刺史，陈谏被贬为封州（今广东新兴）刺史。当然，这首诗是导火索，而其中的根本原因还是皇上和当权者打心眼里不喜欢他们。因为这首诗出自刘禹锡之手，所以对他的处罚最重，他被贬谪的地方也最为偏远荒僻。
按当时制度，如果一个官员被贬谪到偏僻之地，家人是要随从前往的，也就是说，刘禹锡被贬播州，就要带上年老多病的母亲一同前往。所以，贬谪的诏书刚下来，刘禹锡及知情的朋友都慌了，不知如何是好，播州路途遥远艰险，老母亲跟着前去只能是凶多吉少。柳宗元说：“播州不是一般人所能适应的地方，梦得老母尚在，哪里有母子二人一起去那里的道理？”柳宗元甚至准备上奏皇帝，和刘禹锡调换贬谪的处所，让刘禹锡带着母亲去条件相对好一点的柳州，自己去播州。御史中丞裴度向宪宗说：“陛下，刘禹锡纵然有罪，可是他的母亲年迈多病，与儿子此次一别怕是永绝啊，这确实很令人伤心。”宪宗说：“既然老母尚在，做儿子的说话做事就更应当谨慎，不让母亲担心，这正是为什么要更加重罚刘禹锡的原因。”裴度又说：“陛下历来敬孝太后，臣以为刘禹锡一事还是应该谨慎一些。”过了一会儿，宪宗才说：“朕的意思是，做儿子的犯了错自然要惩罚，但也不该让他的母亲太过伤心。”后来，刘禹锡就被改授连州（今广东清远）刺史了。
刘禹锡十六七岁的时候开始学医，有深厚的医药学功底。所以，在连州期间，他做了一件利在千秋万代的事情——搜集编纂了一套实用的医书《传信方》。这套书不仅在国内受到普遍欢迎，还外传到邻国，日本的《医心方》、朝鲜的《东医宝鉴》等都转载过《传信方》中许多行之有效的方剂。
八一九年，刘禹锡年近九十岁的老母在连州去世，刘禹锡卸任护送母亲灵柩回洛阳老家安葬、守丧。同年十一月，他最好的朋友柳宗元病逝，刘禹锡在万分悲痛中遵照柳宗元的遗嘱，为他办理后事，代其抚养孤儿，帮其整理文集。柳宗元是河东（今山西永济一带）人，二十一岁就进士及第，文章清越，名气卓著，很早就与韩愈齐名，后来被尊为“唐宋八大家”之一，但因为参与永贞革新，自八〇五年以来便和刘禹锡一起屡遭贬谪，最终客死柳州，时年四十六岁，怎能不令人痛惜。刘禹锡后来在《重至衡阳伤柳仪曹并引》一诗中非常悲痛地追忆了与柳宗元最后一次分别时的情景：
忆昨与故人，湘江岸头别。
我马映林嘶，君帆转山灭。
马嘶循古道，帆灭如流电。
千里江蓠春，故人今不见。
八二一年冬，刚即位的唐穆宗任命刘禹锡为夔州（今重庆奉节）刺史，两年后又调任和州（今安徽和县）刺史，再两年后奉调回洛阳。传说刘禹锡任职和州期间，由于是被贬谪而来，所以当地官员不把他放在眼里，故意刁难他，让他住江边一个潮湿的房子，但刘禹锡毫不在乎，作诗读诗，怡然自得，并作了著名的《陋室铭》来表达自己身处险境却不改高德远志的精神：“山不在高，有仙则名。水不在深，有龙则灵。斯是陋室，惟吾德馨。苔痕上阶绿，草色入帘青。谈笑有鸿儒，往来无白丁。可以调素琴，阅金经。无丝竹之乱耳，无案牍之劳形。南阳诸葛庐，西蜀子云亭，孔子云：何陋之有？”
无法忘记的玄都观
从初次被贬至调回洛阳，前后二十三年，这是刘禹锡再次回到唐朝东都，再次接近权力中心。而要回真正的权力中心长安，则还要到两年后。刘禹锡此次奉诏回洛阳，途经扬州时，遇到了因病卸任苏州刺史的白居易，老朋友相见，自然要诗酒聚会。此时的白居易精神消沉，“举眼风光长寂寞，满朝官职独蹉跎。亦知合被才名折，二十三年折太多”（白居易《醉赠刘二十八使君》），叹息刘禹锡被贬外放二十三年，刘禹锡当即写了那首著名的《酬乐天扬州初逢席上见赠》答赠，自我激励：
巴山楚水凄凉地，二十三年弃置身。
怀旧空吟闻笛赋，到乡翻似烂柯人。
沉舟侧畔千帆过，病树前头万木春。
今日听君歌一曲，暂凭杯酒长精神。
八二八年春，刘禹锡被调回长安出任主客郎中，掌管少数民族及外国宾客接待之事。刘禹锡又去了玄都观赏桃花，只是此次没有了好友柳宗元的陪同。然而时隔十四年，玄都观中的桃花已经荡然无存，荒芜的庭院中只有兔葵和燕麦在春风中微微晃动，当年的道士们也不知去向。刘禹锡不禁感慨万千，写下了一首《再游玄都观》，又一次提及往事：
百亩庭中半是苔，桃花净尽菜花开。
种桃道士归何处，前度刘郎今又来。
本来当时的宰相裴度想举荐刘禹锡做知制诰的官员，但不喜欢刘禹锡的当权者再次以玄都观一诗为借口加以反对，所以此事未成，刘禹锡被授予权力较小的礼部侍郎一职。大和年间，与宦官内外依靠的李宗闵竭力排斥宰相裴度，后来裴度罢相出任东都留守，拥护他的官员受到牵连，多数被外放出京，其中自然包括刘禹锡。此后，刘禹锡先后出任苏州、汝州、同州刺史，直到八三六年因为患了足病，迁任太子宾客分司东都，去了洛阳。
东都洛阳立府第于集贤里，府中有山有泉，竹林、树木茂盛，有亭台楼阁，溪水绕岛流淌，是洛阳城内环境最好的地方。当时白居易、裴度都在洛阳，公务之余，刘禹锡和他们诗酒唱和，经常终日宴饮、高歌赋诗，过了一段非常逍遥自在的日子。后来刘禹锡虽曾迁任检校礼部尚书兼太子宾客，但都是些没有实权的闲职，始终没被重用。八四二年，抱病已久的刘禹锡写了《子刘子传》，对永贞革新的前前后后及王叔文的功过是非做出了自己的评价，他大胆盛赞永贞革新虽然失败，但始终都是祛除弊政的良方，而王叔文则是治国理政的能人，并点出了支持新政的唐顺宗死于非命的惊天秘密。这契合了当时流传的宪宗与宦官合谋，软禁并毒害顺宗的传说。
这年秋天，刘禹锡与世长辞，时年七十岁，死时骨瘦如柴。白居易写了一首非常沉痛的《哭刘尚书梦得二首》来悼念这位老朋友，用唇亡齿寒来比喻他们之间的深厚友谊：
其一
四海齐名白与刘，百年交分两绸缪。
同贫同病退闲日，一死一生临老头。
杯酒英雄君与操，文章微婉我知丘。
贤豪虽殁精灵在，应共微之地下游。
其二
今日哭君吾道孤，寝门泪满白髭须。
不知箭折弓何用，兼恐唇亡齿亦枯。
窅窅穷泉埋宝玉，骎骎落景挂桑榆。
夜台暮齿期非远，但问前头相见无。
