少年遇恩师
八二八年，登基一年多的唐文宗李昂对势力庞大的宦官集团忍无可忍。尤其是炙手可热的神策军中尉王守澄，以一介宦官之身，参与毒害唐宪宗李纯，后来历经穆宗、敬宗两朝，非但没有受到惩罚，反而进一步掌控政权，在牛李两党争权时左右逢源，以至于在朝中掌权长达十五年。文宗自知宦官专权贻害无穷，想一举摧毁之以绝后患，可是在宦官集团的操纵之下，朝中哪里还有皇帝可用的人？于是，文宗昭告天下，举荐贤良方正，想选拔培植一些可用之才。此次贤良方正选举考试之后，考官们看到了一篇讨论宦官干政误国并痛陈兴利除弊方法的策论，觉得酣畅淋漓，甚至有人把这篇策论的作者比作汉武帝时的董仲舒。这位作者叫刘蕡，是八二六年的进士，尚没有官职。但是主考官怕得罪强大的宦官集团，对朝政及自身不利，虽然心中赞赏策论之议，却还是将这篇文章扣了下来。
此次选举贤良方正登科者二十三人，其中自然没有刘蕡的名字，但是他的策论文章已经流传出去了，所以刚刚放榜就引起了轩然大波。一同应考的河南府参军李郃尤其为此愤愤不平，甚至在大榜前面就说：“刘蕡下第，我们这些人却登科，真是羞惭啊。”随后，李郃又上疏皇帝，恳请将授予他的官职让给刘蕡，自然被朝廷置之不理。文宗听说此事，心中恼怒，但由于登基不久，怕任用刘蕡之后激怒宦官危及自己的帝位，也就睁一只眼闭一只眼，让这件事不了了之。因为这件事，社会上流传着不少讨论宦官专政的文章，其中《才论》《圣论》两篇在文人士大夫中间广为流传，获得不少赞许。时任户部尚书的令狐楚尤为赞赏。
这两篇雄论正出自李商隐之手，他时年十五岁，早就因擅长古文而闻名乡里。李商隐出生于荥阳，两三岁时随父亲迁往浙江，不到十岁时父亲病逝，便与母亲、弟弟、妹妹们一起迁回荥阳老家生活。由于是家中长子，需要为母亲分担供养家庭的责任，所以他很早就过上了一边读书一边“佣书贩舂”的半工半读生活，即为别人抄书、帮别人舂米，以此挣些小钱，补贴家用。李商隐没想到自己的两篇政论文章受到如此热烈的好评，第二年他便从荥阳来到洛阳，打算为入仕做准备。恰巧这一年三月，户部尚书令狐楚改任检校兵部尚书、东都留守、东畿汝州都防御使，任所正在洛阳。同一年，著名诗人白居易也改任太子宾客分司东都，来到了洛阳。就这样，因缘际会，李商隐刚来洛阳，就一下子遇到了两位欣赏他的伯乐。
这确实是一个不错的开始。史书没有记载李商隐拜见令狐楚时的情景，但从两人后来的交往中可以看出，令狐楚对这个看上去瘦弱、沉稳、谦逊但不乏思想和胆识的青年人充满了好感，几乎在第一面之后便决定助其成材。令狐楚后来是以不言自明的老师身份和李商隐相处的，他亲自教授李商隐今体、章奏之类的实用写作，帮他为日后的应举出仕做准备。除此之外，这位六十多岁的老人还给他一些零用钱，帮他置办行头，补贴其家用，简直把他当儿子看待了。
这一年十一月，令狐楚升任检校右仆射、郓州（今山东东平）刺史、天平军节度使、郓曹濮诸州观察使。上任前，令狐楚聘请李商隐作为他的随从巡官，跟他一起出任山东。这是李商隐第一次以公职身份离家远行，一路上目睹了由于藩镇之乱造成的种种破败景象，可以说令多数时间生活在太平之地的李商隐触目惊心，所谓“可惜前朝玄菟郡，积骸成莽阵云深”（《随师东》），同时也为朝廷不用贤人执政导致国家内乱不休而慨叹，“但须巢阿阁，岂假鸱鸮在泮林”（《随师东》），把那些只知钩心斗角的小人佞臣比作凶险不祥的猫头鹰。一路走来，李商隐对令狐楚的为人、为官、见识、学识、才能都非常敬佩，也由衷地感激令狐楚对自己的知遇和栽培，特意写了一首《谢书》诗来表达自己的感激：
微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。
自蒙半夜传衣后，不羡王祥得佩刀。
接下来就是应举考试了，考了两年都以落第告终。李商隐多少有点失望，八三三年恩公令狐楚奉诏回京，他则干脆回老家闲居，这期间经常去玉阳山学道，这一学，断断续续就是三四年。这段学道生涯，对李商隐当时的入仕追求影响并不大，但当他在面临更多的现实困境后写下的那些隐晦难懂的诗句中，谁也无法拂去这几年道学熏陶的影子，甚至可以说，他那些意境幽冷的诗歌就如同一粒粒令人难解的仙丹，闪烁着幽暗的神秘光泽。但他始终没有放弃，年年应举，屡败屡战。一开始落第，他觉得也在情理之中，毕竟中进士并没有那么容易，但连续三四次落榜之后，他心中的怒火就熊熊燃烧了，而这怒火的燃料就是他所认为的社会不公、奸人当道。“鸾皇期一举，燕雀不相饶”（《送从翁从东川弘农尚书幕》），他愤怒于自己空有满腔热血与才华，却碍于小人当道，没有施展的舞台。
八三五年春试再考，再不中，遂回家，断断续续上玉阳山学道。一来二去，出了事情：正值青春的李商隐和道观里的一位姓宋的女道士发生了恋情，正如《碧城三首》所写。从一开始的眉来眼去到后来的频频密会，从最初的诗乐传情到后来的观中密会，从一开始因冲动初尝禁果到后来意欲长相厮守，两人双双坠入爱河并且越陷越深。传说这位道姑是一位公主的侍女，后来随着公主下山回宫去了。这段火热的恋情随着她的离开立刻变得如死灰一般，没有一点温度了，而周围的一切无论春风还是秋阳，在李商隐这里都成了凄风冷雨。创作于多年后的《春雨》一诗，据说就是对这段恋情的怀念：
怅卧新春白袷衣，白门寥落意多违。
红楼隔雨相望冷，珠箔飘灯独自归。
远路应悲春晼晚，残霄犹得梦依稀。
玉珰缄札何由达，万里云罗一雁飞。
虽然分开了，但是令狐楚始终没忘记他的得意门生李商隐，所以在觉得时机成熟的时候，指派他当时已在朝任官的儿子令狐绹前去向主考官请托。李商隐的得意文章，他每有机会就向别人推荐，每年如此，不厌其烦。八三七年的一天，令狐绹退朝后遇到当年主管进士考试的高锴，相互问好致意，高锴一向敬重令狐楚的贤明和才德，便向令狐绹打听当今有才能的年轻人。高锴作揖问道：“八公子的朋友中，谁最贤能啊？”令狐楚绹不含糊地说：“回高大人，李商隐是贤才。”为了强调，特意说了三遍。
这一年，八三七年，李商隐再举应考，果然进士及第，取得了步入仕途的资格。这一年李商隐二十四岁，在“三十老明经，五十少进士”的唐代科举这条路上，算是少年得志。
陷入党争的少进士
八〇九年唐宪宗在位时，长安选举贤良方正，进士牛僧孺和李宗闵应考时在策论中批评当朝不能任用贤能、广开言路，论述非常精彩，考官便把他们推荐给了皇上。当时把持朝政的宰相李吉甫听说此事后，怕这样的策论对自己不利，就对皇上说牛李二人与考官有私交，相当于说考官徇私枉法。宪宗大怒，不但将牛李二人放还，几个考官也都被降了职。但因这是无中生有，自然引起了朝野上下一片哗然，同情牛李二人的官员们为他们鸣不平，同时大力弹劾长期嫉贤妒能的李吉甫。皇帝迫于压力，只好任用牛僧孺、李宗闵二人，同时罢去李吉甫的宰相之职。如此一来，弹劾和没有弹劾李吉甫的人自然分作两派。但这还是最初。
八二一年礼部考试放榜之后，中书舍人李宗闵之婿苏巢﹑时任主考官的右补阙杨汝士之弟杨殷士、时任宰相裴度之子裴撰都赫然在列。前任宰相段文昌对此愤愤不平，向皇帝奏称礼部贡举不公，录取的人都是关系户。穆宗便问时任翰林学士的李德裕、元稹、李绅，他们说，段文昌所说确是实情。穆宗为了谨慎起见派人复试，原榜中第的十四人中，仅有三人勉强及第，大怒，原考官钱徽、杨汝士及中书舍人李宗闵都因此被贬官，李、杨耿耿于怀。这个李宗闵就是当年被李吉甫打压的李宗闵（牛僧孺影响大于李宗闵，因此这一派以牛僧孺为首，称为“牛党”），而这位李德裕正是李吉甫的儿子，党争自此白热化。
史书上说：“自是德裕、宗闵各有朋党，更相倾轧，垂四十年。”（《资治通鉴》）牛李党争不仅在朝廷上形成派系、相互倾轧，一派当权，则另一派必然被打击报复、贬谪流放，如此反复，致使朝堂政事缺乏较好的稳定性和延续性，并且这几十年间，几乎所有入仕的文人都难以摆脱党争的政治漩涡，往往深陷其中，难以自拔。同时，因为需要倚重于宦官和皇帝沟通，这在很大程度上又助长了宦官干政的气焰。文宗李昂曾感慨：“去河北贼易，去朝廷朋党难。”可见朋党之争是多么让唐王朝的统治者束手无策。
新中进士的李商隐自然也无法置身事外，他非但不能，而且大概由于年轻气盛、功名心切，比其他人更早、更明显地踏入了这摊烂泥，加之晚唐糟糕的政治环境，这一步就如同魔咒一般影响了他的一生，令本来就并不擅长人事与政治的李商隐左右为难，不知所措。
八三七年，知道自己终于进士及第的李商隐自然欢欣鼓舞，当即写信给令狐楚表示感谢：“二十四日放榜，我有幸名列其中，无比感恩庆幸……您不怕别人议论不公，由于对我的关爱，出面关照，尽心栽培，使我区区才华得以有施展之机……”（见《上令狐相公状》）此时的令狐楚是兴元（今陕西汉中）尹、充山南西道节度使，令狐楚待李商隐如爱子一般，所以在需要人才时，自然首先想到的是自己人，所以也不顾尊卑，向李商隐发出好几次邀请，催他尽快前来。但李商隐要参加朝廷为当期进士举办的诸多例行仪式，如送喜报、谢座主、拜宰相、杏园探花宴、大雁塔题名、曲江池欢庆等，接下来还准备回河南看望母亲，要到中秋前后才能去兴元拜望恩师。
但是中秋前后，李商隐也并没有到兴元，而是去了长安，在同榜进士韩瞻的介绍下，结识了泾原（今甘肃泾川一带）节度使王茂元。韩瞻是王茂元的大女婿。因为这种关系，王茂元非常信任李商隐，也很欣赏他，甚至准备把小女儿嫁给他。李商隐心情大好，心想趁着好时光先把两件人生大事办妥，再去拜见恩师不迟。于是在长安和泾原间奔走，专事交游，这其中也包括请托有地位的人为自己说媒——虽然王茂元已经同意这门婚事，但是人们看重的明媒与正娶，一项都不能缺少。李商隐几乎忘记了恩师的催促，所以直到这一年十一月接到恩师令狐楚病危的急信，才从长安快马奔驰前往兴元。
李商隐确实没有想到令狐楚的病情这样危急，等他赶到节度使府的时候，令狐楚已经连药都不再吃了，因为他知道自己命数将尽。李商隐跪在令狐楚的床榻前，看他枯瘦如柴，两眼浑浊，全然不是几年前带着自己出任山东时威风凛凛的将军了，为自己的晚来内疚不已。令狐楚对他说：“我气息虚弱，魂魄大概也已将尽，才情文思都衰竭不复，但心中还有一念，想写成文书奏禀天子，又担心语无伦次。你来了正好，一定要帮我完成这篇奏表。”说完这番话，令狐楚还是自己拿起笔写道：“臣永惟际会，受国深恩。以祖以父，皆蒙褒赠；有弟有子，并列班行……”（见《新唐书》）写完，又对他的儿子们说：“我生平对人无所补益，死后不要请赠谥号。殡葬那天，不要请用鼓吹奏乐，仅用布帐丧车一辆，此外不要再加装饰。碑铭墓志只记宗族，撰写碑文不请高官。”
令狐楚本来就是当时写奏章的高手，他临死还急命李商隐前来，说让他协助自己写完最后的奏表，而实际上又全是自己动手，用意非常明显。李商隐是他栽培多年的人才，他想利用临终上表的机会，用自己的才能、威望和影响力再帮李商隐一把。此外，他患病日久再三征召而李商隐久久不来，必然引起家人的意见，他想借此机会告诉家人们，要不计前嫌，要像他一样宽厚对待李商隐，不可因此而责怪于他。李商隐追悔不及，痛不欲生，在痛苦、内疚中写下了一篇《奠相国令狐公文》，在其中尊称令狐楚为夫子，将其比作贤德仁厚的伯夷，写道：“圣有夫子，廉有伯夷。浮魂沉魄，公其与之。故山峨峨，玉溪在中。送公而归，一世蒿蓬。呜呼哀哉！”
李商隐和令狐楚诸子一同将令狐楚的灵柩奉送回长安，办完丧事后，继续张罗自己的前程与婚事。李商隐先是参加八三八年博学鸿词科授官考试，但考官中有人听说令狐楚病重时李商隐不前去探望之事，斥之为忘恩负义，将他除名。这令李商隐非常愤怒，然而也无可奈何，最后只好投奔自己的准岳父王茂元，在其节度府充任幕僚，不久后便娶王茂元小女为妻。但是这些喜事始终无法冲淡被除名之事对李商隐的羞辱。有一天他在泾原节度府的城楼上远望，想起此事，激愤不已，写下了愤恨而豪迈的《安定城楼》：
迢递高城百尺楼，绿杨枝外尽汀洲。
贾生年少虚垂泪，王粲春来更远游。
永忆江湖归白发，欲回天地入扁舟。
不知腐鼠成滋味，猜意鸳雏竟未休。
鸳雏是古代传说中一种类似凤凰的鸟，李商隐以此自比，把官职利禄比作腐败了的老鼠肉，说自己并不是汲汲于这些小恩小惠之辈，而那些当权者却以己度人，据官职利禄为己有，猜忌打压他。此时的李商隐心里也非常清楚，仅仅是一场婚姻，已经使他陷入牛李党争的泥潭，只是他年轻气盛，还不知道一旦堕入，就有可能在仕途上万劫不复。令狐楚从政治上来讲属于“牛党”一派，而王茂元与李德裕亲近，属于“李党”一派。李商隐从令狐楚的得意门生转而成为王茂元的乘龙快婿，自然会被视为从牛党转投李党，而从他后面的交往可以看出，他还有一些属于“牛党”的朋友。也许这是出于跨越党争的想法，但在现实层面非但不可能，反而两边都不讨好。这确实是一种十分尴尬的处境。
好在八三九年李商隐再次参加授官考试时不再有人为难他，遂中第，授秘书省校书郎一职，不久后调任弘农（今河南灵宝）县尉。官职卑微，本来李商隐就看不上，后来由于没跟县令商量私自给一个囚犯减刑，招致了县令的不满，这使李商隐在弘农的处境更加艰难。不久之后他就找理由请长假回长安去了。他在为此所作的诗中写道：“黄昏封印点刑徒，愧负荆山入座隅。却羡卞和双刖足，一生无复没阶趋。”（《任弘农尉献州刺史乞假归京》）他对这些官场纷争与是非厌倦透顶，甚至羡慕因献美玉而惨遭砍去双足的卞和，他失去双足，却再也不用追求加官晋爵，不用趋炎附势。到八四〇年，他干脆辞去了弘农县尉一职。
未老先衰的失意人
八四二年，李商隐再次被授官，拜为秘书省正字，但不久后母亲去世，他必须辞官丁忧，在家三年。八四三年，他身居要职的岳父王茂元还没来得及帮衬这个女婿，便猝然病逝。这三年是“李党”李德裕深受唐武宗信任的三年，一般认为，李商隐因此错过了在仕途上的绝好机会，因为待他丁忧满期，再入朝就任秘书省正字一职，不久后武宗逝世宣宗即位，李德裕很快就被罢相外放，“牛党”主政，“李党”一派很快就哀鸿遍野。实际上也并不一定，因为李德裕在朝为政始于李商隐初次入仕的八三九年，并且李商隐返朝入职是在八四五年，而此时离李德裕罢相还要再过一年。可见牛李二党到底谁来主政，对于初出茅庐的李商隐来说似乎并不重要，换句话说，无论是在李德裕那里，还是在牛僧孺那里，李商隐官职卑微，都显得无足轻重。
这段闲居期间，李商隐给不少人题诗赠赋，但其中没有几个是“李党”，反而以“牛党”为主，如给令狐楚的儿子、时任考功郎中的令狐绹，受牛僧孺器重的司户刘蕡。这或许可以说明李商隐确实不在乎政治站队，他心中没有明显的两党界限，所以，一般所说的因为他迎娶了李党王茂元的女儿而深受牛党令狐绹的排挤打压，几乎是站不住脚的。他在给令狐绹的《寄令狐郎中》一诗中叹息自己贫病交加，仕途不如意，如此写道：
嵩云秦树久离居，双鲤迢迢一纸书。
休问梁园旧宾客，茂陵秋雨病相如。
这时候的李商隐才三十岁出头，但总体上情绪落寞，精神消沉，仿佛已经是见惯世间万象、早早步入暮年的老人。他那首著名的《乐游原》就是最好的刻画。一天傍晚，他心中落寞，便驱车出门，登上了长安城外的乐游原。这里地势高而风光壮阔，可以一览长安城的全景。当时夕阳西下，城中高耸的宫殿鳞次栉比，在夕阳的余晖中有如涂上了泛红的黄金，熠熠生辉。但没过多久，黑夜降临，那些巍峨的建筑就逐渐隐入夜色。这本是极其平常的昼夜轮替的现象，而当出现在诗人笔下时，却如同大唐王朝的一个预言。全诗这样写道：
向晚意不适，驱车登古原。
夕阳无限好，只是近黄昏。
需要特别一提的是，这一时期李商隐赠诗最多的人是刘蕡，多达五六首。刘蕡就是当年那个因为在策论中呼吁废除宦官专权，一石激起千层浪的年轻进士，当年的他是多么的见识高超且抱负远大，有识之士中，几乎没有人不认同他的观点，也没有人不佩服他的见识和胆略。然而正因这样雄辩的利国之论，他被整个宦官集团记恨在心，并因此而始终没有出头之日。刘蕡的处境让李商隐联想到自己，同病相怜，同样的才华横溢，同样的一心报国，却因为宦官专权和朋党相争的不正之风，而进身无阶。“万里相逢欢复泣，凤巢西隔九重门”（《赠刘司户蕡》），两人在异乡相逢，两身疲惫，要见深宫之中的皇帝，更是遥不可及。当几年后，传来刘蕡死讯时，李商隐更是悲痛欲绝，接连写了好几首诗“哭刘蕡”，甚至比当年恩师令狐楚去世时更加悲痛欲绝。因为经过几年宦海浮沉，他更知人世艰难，而更重要的是，对于刘蕡的处境，他感同身受。如《哭刘司户二首》：
其一
离居星岁易，失望死生分。
酒瓮凝余桂，书签冷旧芸。
江风吹雁急，山木带蝉曛。
一叫千回首，天高不为闻。
其二
有美扶皇运，无谁荐直言。
已为秦逐客，复作楚冤魂。
湓浦应分派，荆江有会源。
并将添恨泪，一洒问乾坤。
当时声名卓著的大诗人白居易非常欣赏李商隐，晚年经常读李商隐的诗文。有一天，白居易见到李商隐，当着他的面说：“玉溪啊，我死后，如果能投胎做你的儿子就心满意足了。”这让作为晚辈的李商隐一时不知如何是好，而白居易却哈哈大笑，一笑了之。八四六年，白居易逝世，巧不巧，没过多久，李商隐还真得一子。想起白居易当时的玩笑，李商隐也没多想，很豪迈地给这个儿子取了个小名，叫“白老”。这只是个传说，但李商隐这一年得子是事实，添子是喜事，这多少让他心情好一些。
八四七年，在长安升迁无望的李商隐，跟随因李德裕罢相而受到牵连的给事中郑亚前往桂林，在他的幕府任职。初到桂林的李商隐过了一段短暂的安稳日子，他想自放南方，远离政治，只求独善其身，安度后半生。春夏之交的一天，李商隐外出散步，看到阴暗角落里一天都没见到阳光的野草却在夕阳西下时被照得光芒四射，无比漂亮，不禁心生感动，觉得也许自己以后的际遇也会像这野草一般因得到上天的眷顾而有所改善。他的那首名作《晚晴》正是对这次散步所见所感的记录：
深居俯夹城，春去夏犹清。
天意怜幽草，人间重晚晴。
并添高阁迥，微注小窗明。
越鸟巢干后，归飞体更轻。
但是不足一年，郑亚再次被贬，李商隐因此失业，不得不长途跋涉重回长安。八四八年再次应考，最后又被授予一个县尉，这相当于他在仕途上追求近十年后又回到了原点——他最初的官职即是县尉。八四九年，李商隐受武宁军节度使卢弘正邀请，前去徐州做他的幕府判官，直到约两年后卢弘正病逝，李商隐又一次失业，落寞回京。这一时期，他有一首名作《贾生》，诗中写道：“宣室求贤访逐臣，贾生才调更无伦。可怜夜半虚前席，不问苍生问鬼神。”诗人对唐朝政治已经完全失望，叹息它“不问苍生问鬼神”，对自己的仕途也几乎心灰意冷。
晚景凄惨，恍若隔世
历来传说令狐楚逝世后，令狐绹一直对李商隐排挤打压，甚至还流传着李商隐前去令狐府求见吃闭门羹，而后题诗羞辱令狐绹的说法，这些在加强李商隐的悲惨命运及故事的曲折性方面确实有作用，但不符合事实，且对令狐绹其人非常不公。一则，唐代社会虽然流行举荐，但如果举荐不当往往会连累自身，轻则被贬官，重则甚至性命不保，所以除非位高权重，举荐一个人并没有那么简单，不是谁都敢于随便举荐，更不是说想举荐就能举荐成功的。二则，八五一年前后李商隐从徐州返回京城的路上就提早写信给已任宰相之职的令狐绹，请他帮自己留意朝廷的职位，后来确实通过令狐绹的帮助获得了太学博士一职，还曾写了第二封信感谢令狐绹的提携。这件事可由李商隐的两篇启得以印证，分别是《上时相启》和《上兵部相公启》。
令狐绹或许确实因为李商隐对他父亲令狐楚临终前的召唤怠慢而心有不悦，但还不至于因此而处处压制李商隐。若其果真心胸狭窄，不能容人，又如何能登上宰相之位，且居相位长达十年之久？有人说令狐绹是迫于人言的压力，才帮助李商隐获取太学博士一职，这更是无稽之谈。以当时朝政形式和令狐绹的名望，以李商隐忽左忽右的政治立场，令狐绹能迫于什么样的压力，又会迫于谁的压力？如果仅凭对一些诗歌的演绎推测而硬生生将令狐绹推上心胸狭小、不仁不义、见死不救的断头台，显然是不妥的，既对不起令狐绹，也对不起李商隐。
但不知什么原因，李商隐并未就任这个太学博士，而是应东川节度使柳仲郢之邀，去梓州（今四川绵阳境内）做他的幕僚。李商隐刚到蜀地不久，便收到妻子从长安寄来的家书，问他何时回家。诗人拿着这封家书，心中无限凝重，连绵的大雨快要下满门外的池塘，而每一丝雨都带着秋天的凉气。家书还没有回复，一时感慨，先作了一首诗，在诗中对妻子说，等我北回长安，我们秉烛长谈，好好跟你说说我在蜀地雨夜看你写来的家书时心中所思所想。这就是著名的《夜雨寄北》：
君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。
何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时。
然而，他没有想到的是，这份落寞的浪漫，他的妻子再也无福消受了。几个月之后，他才得到消息，原来他的结发妻子正是在他收到家书后不久的那个夏秋之交，寂然病逝。这对李商隐来说，无疑又是一次沉痛的打击，妻子去世，他的人生就少了牵挂，活得更如浮萍。他为此感到痛心，也深感歉疚。回想他们初相识的那个春天，她美貌温柔，他才华横溢，新中进士，意气风发，一切都欣欣向荣。可是这个开始就如同一个假象，不断令他失望，不断令他心灰意冷，不断让他忍辱奔波，而留下妻儿在家独守空房。妻子去世后，孑然一身的李商隐在第二年春天，写下一首《忆梅》，寥落孤寂，追忆往事：“定定住天涯，依依向物华。寒梅最堪恨，常作去年花。”
接下来的几年之中，李商隐一直在柳仲郢的节度府，其间的大部分时间都郁郁寡欢，一度对佛教产生了浓厚的兴趣，多与当地僧人交往，还曾经捐赠俸禄，用于刻印佛经，甚至还曾动过出家为僧的念头。此时的李商隐生活清贫，但平淡而稳定，已全无功名心，精神脆弱又伤感，经常往事如潮水般涌来。和朋友一起吃饭，朋友有事要离席，他都会伤感地说：“人生何处不离群，世路干戈惜暂分。”（《杜工部蜀中离席》）和朋友一起喝酒赏乐，酒酣之时他会突生人生无常之感，觉得人生处处是战场，战功名，战生死，所谓“江海三年客，乾坤百战场”（《夜饮》）。而最能体现他这一时期生活的，则是《初起》一诗，三年巴蜀生活如同云雾缭绕，往事回肠，就像在梦里一般，又恍若隔世，非常不真切：
想像咸池日欲光，五更钟后更回肠。
三年苦雾巴江水，不为离人照屋梁。
八五五年十一月，柳仲郢奉诏回京，也带着李商隐回来了，给他安排了一个没有多少前景但收入还算丰厚的盐铁推官。接下来几年，李商隐都在长安，有时也和亲人朋友聚会欢饮。有一次和自己的妻姐一家吃饭，年仅十岁的外甥即席赋诗，满座皆惊，赢得大家的赞誉，李商隐很高兴，也当场作了两首诗，说以后要向这个十岁的小外甥学习，题为《韩冬郎即席为诗相送，一座尽惊，他日余方追吟“连宵侍坐徘徊久”之句，有老成之风，因成二绝寄酬，兼呈畏之员外》：
其一
十岁裁诗走马成，冷灰残烛动离情。
桐花万里丹山路，雏凤清于老凤声。
这位被李商隐如此夸赞的韩冬郎就是晚唐诗人韩偓。总体而言，此时的李商隐了无进取之心，参佛修道，精神经常萦绕在虚无缥缈的往事中，他那几首十分经典却也十分难解，至今也不知所写为何事（也有人说，这组诗是诗人在追忆年轻时期的爱情）的《无题》诗正是作于这个时期：
其一
相见时难别亦难，东风无力百花残。
春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。
晓镜但愁云鬓改，夜吟应觉月光寒。
蓬山此去无多路，青鸟殷勤为探看。
其二
来是空言去绝踪，月斜楼上五更钟。
梦为远别啼难唤，书被催成墨未浓。
蜡照半笼金翡翠，麝薰微度绣芙蓉。
刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重！
其三
昨夜星辰昨夜风，画楼西畔桂堂东。
身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通。
隔座送钩春酒暖，分曹射覆蜡灯红。
嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬。
八五八年，李商隐辞去盐铁推官，回到河南郑州闲居，落寞孤寂，细想平生，百感交集，想到当年那些建功报国的理想，如今更是枉谈。正如《幽居冬暮》所写：“羽翼摧残日，郊园寂寞时。晓鸡惊树雪，寒鹜守冰池。急景忽云暮，颓年寖已衰。如何匡国分，不与夙心期。”还没过完这个冬天，李商隐就悄然病逝了，逝世前给我们留下了一首更加扑朔迷离的《锦瑟》：
锦瑟无端五十弦，一弦一柱思华年。
庄生晓梦迷蝴蝶，望帝春心托杜鹃。
沧海月明珠有泪，蓝田日暖玉生烟。
此情可待成追忆，只是当时已惘然。
